Selv om det kan virke dumt å vise frem en motorvei med åtte felter, er dette lett den vakreste kjøreturen i Midtvesten. Lake Shore Drive (også referert til som 'Ytre Drive', 'The Drive' eller 'LSD') var opprinnelig en veldig populær, ikke-brolagt sti for de mest velstående Chicagoanerne. Dette var det ypperlige stedet for en ettermiddagsstur eller til og med en tur i hestevogn. I 1882 var en meget kjent Chicagoan ved navn Potter Palmer fullt ansvarlig for å overbevise byen om å koble herskapshuset sitt til sentrumsområdet via Lake Shore Drive.
Palmer Mansion (mer av et slott) lå mellom dagens gater i Schiller og Banks ved 1350 N. Lake Shore Drive. Dette herskapshuset var den største private boligen som ble bygget i Chicago på den tiden, og lokalbefolkningen strømmet til ideen om å bo der - dette hjemmet etablerte Gold Coast-området. I løpet av 1880- og 1890-årene hjalp velstående eiendomseiere med å finansiere en sjøvegg og deponi bak den, slik at Lake Shore Drive kunne utvides sør for Oak Street. Deponiet som ble brukt til 1930-årene utvidelse var for det meste skitt, men 1950-tallet utvidelse omfattet søppel og rusk fra ødeleggelse av hjem som ble revet for bygging av Congress Expressway.
Den tidligste versjonen av Lake Shore Drive utvidet seg fra Oak Street til Fullerton Avenue. I 1939 ble byggingen av Outer Drive fullført opp til North Avenue, og i 1942 ble den utvidet nordover til Belmont Avenue og sørover til 47th Street. Resten av Outer Lake Shore Drive nådde ennå ikke så langt sør (til Marquette Drive og Jeffery Drive) før på begynnelsen av 1940-tallet.
I 1979 tok Friends of the Parks til orde for å gjenopprette og markere Chicago Lakefront Trail på 18 kilometer fra Hollywood Avenue til 71st Street. På 1990-tallet ble vakre medianer (med trær og busker) installert langs North Lake Shore Drive. Siden 1990-tallet har LSD gjennomgått liten endring. Selv om det ikke har skjedd fysiske endringer, var det den første årlige 'Bike The Drive' i 2001. Dette er den ene dagen i året som sykler regjerer på Lake Shore Drive, og det foregår generelt i mai.
Lake Shore Drive spiller en så betydelig rolle i Chicago at det til og med var en sang laget om den av Aliotta-Haynes-Jeremiah, utgitt i 1970. I dag er Chicago radiostasjon 97.1 FM 'The Drive' også oppkalt etter Lake Shore Drive. Totalt sett strekker Lake Shore Drive seg til 16, 4 miles fra nord til sør. Det er alltid snakk om at motorveien vil strekke seg lenger, men det er ingen tvil om at det alltid vil være en viktig del av Chicagos historie.
